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10集衍生剧里Sophie（Hilary Duff饰）向儿子讲述自己是如何认识另一半，就像母剧里Ted Mosby所做的事。 《老妈老爸的浪漫史》背景设置在21年，除了描述女主的寻爱故事外，主角及朋友们亦会探索自己的生活，共同于这个被约会软件主导的时代找寻爱情。
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1999年新年前夕，两个不起眼的高中生决定在新千年之前参加一场盛大的派对，但当时针指向午夜，他们想象不到的疯狂事件发生了。
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头脑冷静的凯蒂从小形影不离，她带着依赖性强的闺蜜德莱尼，进行了一次女生旅行，告诉对方她要结婚的消息。然而，事情并没有按计划进行。
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讲述艾玛和彼得认为自己正处在生命中最重要的时刻，有婚姻、孩子和郊区的房子，直到他们各自的伴侣把他们甩了。30多岁的两人害怕失去了从此过上幸福生活的机会，并惊恐地得知他们的伴侣已经开始了新的生活，感觉没有前景、受到孤独终老的威胁，艾玛和彼得决定孤注一掷，制定计划结束各自伴侣的新关系，重新赢回他们。