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在5×01中，多名女性声称遭到Edward L.L. Moore的性骚扰，导致亚马逊网下架他的书，HBO取消根据他的书改编的电视剧集，帝国出版集团不得不全力应对这起丑闻的负面影响。与此同时，Caitlin的室友的父亲Bob来到帝国出版集团担任法务代表，专门协助处理办公室性行为不检等相关问题，Liza的秘密可能因此彻底曝光。在5×02中，Charles的前妻Pauline再次出现，和著名影星兼制片人Reese Witherspoon有合作关系的某人有意将她的新书《婚姻假日》（Marriage Vacation）改编成一部电影。与此同时，Charles可能会在本集中发现Liza的秘密，Liza和Charles的关系可能发生本质改变。
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丽莎（萨顿·福斯特 Sutton Foster 饰）是一名年近四十的家庭主妇，她做“这一行”已经有数十年了，当她从家门中走出去，想要另外找一份工作之时，才发现曾经以为易如反掌的事情，如今已经变得遥不可及。一次偶然中，丽莎被一个偶遇的年轻男人告知自己根本就不像这个年龄的人，甚至看上去要年轻很多，她的脑袋里想到了一个好主意。在好友玛姬（黛比·玛扎 Debi Mazar 饰）的帮助下，丽莎从头到脚进行了一番改造，谎称自己二十六岁，向出版社投出了简历，果不其然，丽莎顺利的获得了这份工作。然而，这只是故事的开始，丽莎该如何隐瞒自己年龄的秘密，在竞争激烈的职场上为自己挣得一片天地呢？
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在5×01中，多名女性声称遭到EdwardL.L.Moore的性骚扰，导致亚马逊网下架他的书，HBO取消根据他的书改编的电视剧集，帝国出版集团不得不全力应对这起丑闻的负面影响。与此同时，Caitlin的室友的父亲Bob来到帝国出版集团担任法务代表，专门协助处理办公室性行为不检等相关问题，Liza的秘密可能因此彻底曝光。在5×02中，Charles的前妻Pauline再次出现，和著名影星兼制片人ReeseWitherspoon有合作关系的某人有意将她的新书《婚姻假日》（MarriageVacation）改编成一部电影。与此同时，Charles可能会在本集中发现Liza的秘密，Liza和Charles的关系可能发生本质改变。@www.airuib.com关于本季，你还需要知道……演员MiriamShor本季将首次担任分集导演。CharlesMichaelDavis被提升为常规演员，他的角色ZaneAnders在剧中将长期受聘担任帝国出版集团的编辑。LauraBenanti本季将扮演白手起家的亿万富豪Quinn，两集戏份。她坚持认为「每个女性都应自立」，尤其是在职业生活中。SuttonFoster现实生活中的前夫ChristianBorle（两人2006年结婚，2010年离婚）本季将扮演一位自由作家，Liza在一次聚会上遇到他。这位作家在事业上有些不走运，但和Liza刚一见面就擦出了火花。MarthaPlimpton将再次扮演CherylSussman。Lauren和Diana终于有了令人满意的互动场景。@www.kpw6.comDiana和Maggie分别有了更多爱情戏（爱情对象均为观众熟悉的老面孔）。Pauline告诉Liza「她感觉Charles爱上了别的女人」，怎料Liza就是那个「别的女人」。Kelsey陷入三角恋，但她不愿让Liza干涉。在两个男人当中，Kelsey和Zane的关系更复杂一些。因为两人不仅是（前）情人，还是办公室里的竞争对手。「对抗的激情很容易演变成床上的激情。」从古到今西方人都是这么说的。Josh虽然和Claire闪电结婚，但他看起来并不幸福。Pauline的新书《婚姻假日》将被一家出版社正式出版——没错，剧中虚构的这本书将成为现实生活中的真书。从5×01的剧情介绍不难看出，本季将关注西方社会如火如荼的新时代女权主义运动「#MeToo」。
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沙漠国家特拉基斯坦发生暴乱后，世界格局进入了一个全新的时代。这个已被战火摧残得四分五裂的国家，居然被一个由前美国副总统经营的私人企业所占领。为了垄断战后至关重要的供给线，公司高层雇佣了一个不受国籍限制的杀手布兰德·豪瑟（约翰·库萨克JohnCusack饰）。然而多年前早已向上司沃肯（本·金斯利BenKingsley饰）提出金盆洗手的布兰德，并不知晓此次任务其实是一个陷阱。几年前，布兰德妻子被杀女儿失踪，布兰德饱受心魔折磨。布兰德这次任务是被派去刺杀中东的石油部长，为了能够顺利完成任务，布兰德伪装成企业的贸易展商，参加中东一个当红明星尤妮卡·贝贝耶（希拉里·达芙HilaryDuff饰）的婚礼。与此同时，布兰德不可自拔地爱上了一个性感的左翼激进派记者娜塔丽（玛丽莎·托梅MarisaTomei饰）。然而事实真相却再次让布兰德走向崩溃的边缘。
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蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。
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一个现代版的灰姑娘故事。珊曼（希拉里·达芙 Hilary Duff饰）在父亲的童话故事中长大，不料却成为了童话中的灰姑娘。父亲过世后，继母和同父异母姊妹的侮辱和亏待，令她的日子过得苦不堪言。她想考取普林斯顿大学，想逃离这个龌龊的小世界，珊曼把她的梦想和苦恼都诉说给一个亲密的网友，他是她心灵的依托，是她的白马王子。
万圣节的相见摧毁了吉娜的梦。眼前的网友，竟然是学校里有名的帅哥运动员奥斯汀（查德·迈克尔·墨瑞 Chad Michael Murray饰）。一个是平凡黯淡的女孩，一个是闪亮耀目的男生。幸好吉娜乔装打扮，没被人奥斯汀认出。二人如此不登对，心虚的吉娜落荒而逃，不小心遗下一部手机。
就像玻璃鞋被王子拣到之后的故事，奥斯丁拿着手机寻找自己的灰姑娘，而吉娜，却无法相信自己怎会像灰姑娘般幸运。于是这出爱情故事，注定充满曲折而窝心的波澜起伏。
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10集衍生剧里Sophie（Hilary Duff饰）向儿子讲述自己是如何认识另一半，就像母剧里Ted Mosby所做的事。 《老妈老爸的浪漫史》背景设置在21年，除了描述女主的寻爱故事外，主角及朋友们亦会探索自己的生活，共同于这个被约会软件主导的时代找寻爱情。