如果登上塔，一切就都可以得到。塔顶上有着这世界上的一切，可以得到这个世界……成为神。为了欣赏星空而登塔的少女·蕾哈尔，以及如果有蕾哈尔这样的女朋友就什么也不需要了的少年·二十五夜，他们之间的故事开始了。

菜穗（花泽香菜配音）是一名普通的高中二年级女生，过着波澜不惊的平淡生活。一天，菜穗收到了一封神秘的信件，寄件人竟然是10年后的自己，10年后的菜穗声称自己的生命中发生了无法挽回的巨大遗憾，为了弥补这个遗憾所以才寄出了这封穿越了时空的信件。刚开始，菜穗只是将这封信当成是一个恶作剧，但第二天，信中所提及的那个叫做成濑翔（山下诚一郎配音）的男生竟然真的转学到了菜穗的班上，按照信里所说，菜穗将会喜欢上翔，而翔则会在17岁那年的冬天死于非命。菜穗该怎样做才能够避免这一悲剧的发生呢？

拥有一头乌黑长发和白皙皮肤的高中女孩黑泽爽子（能登麻美子 配音），大概是过于内向不善交际的缘故，虽然她是如此善良且乐于助人，可是仍然被周围的同学认为过于阴郁，而刻意疏远躲避，甚至称之为“贞子”。即便如此，爽子也不愿争论和辩解，默默承受着这一切。然而独独有一个人主动接近了她，这就是爽子的同班同学——英俊帅气且备受欢迎的风早翔太（浪川大辅 配音）。由于翔太的努力，同学们渐渐接受了爽子，爽子也体会到同龄人应有的快乐。时光流逝，某种难以名状的情感在爽子和翔太的心中滋长，橙色青春，如此难忘……

这部剧集的主角是英明初中和高中的学生猪俣大喜，他是男子羽毛球队的成员。每天早上，他都会和前辈兼暗恋对象、女子篮球部的鹿野千夏一起训练。然而，当千夏的父母离开日本去国外工作时，千夏就搬进了大喜的家中。现在，千夏和他住在一起，大喜的目标是慢慢发展他们之间的关系，因为他们都在为各自的球队打赢全国锦标赛而努力。

　本作はTVスペシャルとしては初めてTVシリーズからの素材流用を行っており、第4シリーズの準レギュラーである少女富豪レベッカ・ロッセリーニとMI-6のニクスが初登場した第1話「ルパン三世の結婚」と第3話「生存率0,2％」を流用することでTVシリーズを見ていない視聴者に彼らを紹介し、さらに新作パートを追加することで本作オリジナルの仮面伯爵と名乗る人物とルパン三世の「カリオストロ伯爵の遺産」を巡る心理戦・争奪戦を描いている。このため、キャラクターデザインや作風は第4シリーズとまったく同じとなっている。　　サブタイトルの「イタリアン・ゲーム」はチェスの序盤定跡の名称であり、イタリアを舞台としていることと、仮面伯爵が「遺産」を巡る各勢力をチェスの駒に例えたことによる。なお、本作のターゲットとなる遺産を残した「カリオストロ伯爵」は18世紀のヨーロッパに実在したアレッサンドロ・ディ・カリオストロであり、1979年公開の劇場映画第2作『ルパン三世 カリオストロの城』の敵役として登場したラザール・ド・カリオストロではない。

秋津政之助（浪川大辅配音）容易害羞的懦弱性格让他在生活上吃了不少的苦头，因此而丢失的工作更是不计其数。一日，刚刚被解雇的阿政遇见了一神秘男子。男子自称弥一（樱井孝宏配音），想雇佣阿政担任个人保镖的职务，无所事事的阿政当即答应。没想到这次偶遇竟将阿政卷入了一宗绑架案件中去，而弥一正是江湖大名鼎鼎的犯罪团伙“五叶”的首领。会有怎样的遭遇等待着无辜的阿政呢？迫于生计，阿政成为了五叶的一份子。在五叶中，谜一样的弥一，美丽妖艳的阿竹（大浦冬华配音），刀子嘴豆腐心的梅造（高冢正也配音），沉默寡言的松吉（内田夕夜配音），在和他们相处的过程中，阿政发现了这些身份扑朔迷离，个性亦正亦邪的浪人们不为人知的另一面。