Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。　　她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。　　患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤独，直到遇见了Will；而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱，他发现自己已经爱上了Charlotte，并且害怕失去她。面对所剩无几的时间，他们该怎么面对爱情和人生？

在名叫波特兰的小镇，单身母亲苏珊·哈丁（雪拉·渥德 Sela Ward 饰）和一双儿女肖恩（Braeden Lemasters 饰）、贝丝（Skyler Samuels 饰）共同生活在一起，其长子迈克尔（佩恩·拜德格雷 Penn Badgley 饰）则在外地的军校求学。某日，苏珊在超市遇见了名叫大卫·哈里斯（迪伦·沃尔什 Dylan Walsh 饰）的单身男子。大卫举止得当、言语风趣，俨然一个完美的居家好男人。两人相见恨晚，只有半年便到了谈婚论家的地步。哈丁一家对大卫颇为满意，独有迈克尔似乎心存顾忌。

西恩（瑞恩·菲利普 Ryan Phillippe 饰）是一个来自于小地方的穷小子，怀抱着梦想，他只身来到了纽约这座繁华而喧嚣的城市。在这里，一个名为“54俱乐部”的神秘组织吸引着他的注意，能够成为这个俱乐部中的一员是西恩梦寐以求的事情。54俱乐部位于曼哈顿城的54号街上，史帝夫（麦克·梅尔斯 Mike Myers 饰）是它的创始人。俱乐部中充斥着各种使人或是意乱情迷或是狂欢放纵的元素，人们来到这里，单纯的享受着音乐和性带来的快感。

在曼哈顿城中心的54街上，有一座被遗弃的电视摄影棚，这个摄影棚在纽约夜生活中大放异彩，那就是「54俱乐部」的发源地，它的创办人是史帝夫鲁伯。在「54俱乐部」里有许多玩乐的东西，像音乐、流行时尚，许多明星都来这里狂欢。在桥的另一边是泽西，那是完全不同的世界，西恩欧西亚今年19岁，他从小镇来到这个全世界最繁华的城市，他一直希望进入「54俱乐部」的世界中。西恩终于找到了工作，并且和他的同事葛列格（布莱金梅尔饰演）成为好朋友，葛列格也梦想在54激情俱乐部里当酒保，也遇到一个美丽的女孩安妮塔，她希望成为夜总会的舞蹈台柱。最后他们终于如愿以偿完成他们的梦想，进入「54俱乐部」，而西恩也与他梦寐以求的女星茱莉布莱克相恋，而从此他们的命运也完全逆转。