1992年，一场大雨令香港停电，热爱观星的子月与反叛的旭日在海边相遇，暗生情愫。未几，旭日却被父亲送到寄宿学校，数月后更要移民外国。二人像日与月一样难以相见，加上子月的母亲不断阻拦，但他们最终排除万难，展开了一段彷彿分隔两地的遥距恋爱，同时还要面对亲人、老师和同学等等各方面的挑战冲击⋯⋯

妈宝男阿佳（陈家乐 饰）备婚过程中在女友可怡（卫诗雅 饰）和佳母（金燕玲 饰）的攻守战中陷入囧境，甜蜜关系拉响警报；改邪归正的软饭男灰熊（朱栢康 饰）如今专注相妻教女，却发现富婆妻子Jenny（谈善言 饰）疑似在外偷养小狼狗，抓奸行动势在必行；三不男阿健（岑珈其 饰）疫情期间与女友Jessica（杨偲泳 饰）日日高潮后竟意外中奖，天降宝宝一时不知是喜是悲面对人类几千年都解决不了的世纪难题，三个男人该如何抉择，才能将爱情与人生拉回正轨？

该片讲述了阿佳与可怡在一个婚礼上相识，两人一拍即合，相爱五年，终于迎来最大的感情危机－结婚！女方视结婚为爱的证明；男方视结婚为爱的坟墓，二人在这议题上互有攻守，展开了一场男女之间深层次的角逐的故事。

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阿佳(陈家乐饰)与可怡（卫诗雅饰）在一个婚礼上相识，两人一拍即合，相爱五年，终于迎来最大的感情危机－“结婚”！女方视结婚为爱的证明；男方视结婚为爱的坟墓，二人在这议题上互有攻守，展开了一场男女之间深层次的角力！可怡的闺蜜Jenny(谈善言饰)与Jessica(杨偲泳饰)出谋献策，教她奇招务求怀孕上身！一旦怀孕，婚事不就势在必行？！阿佳眼见可怡对自己展开“逼婚计划”，惟有在兄弟灰熊（朱栢康饰）与阿健(岑珈其饰)的帮忙下积极迎战，誓要坚守不婚底线！女方计谋被连番识破，Jessica只好掏出杀着－春药！得知消息的灰熊冒着生命危险通风报信，阿佳虽已有所防范，但还是百密一疏，中了可怡的圈套，渡过了极爽快的“无套一夜”！事后阿佳提心吊胆，最反对结婚的浪子阿健立即提出“事后大行动”—务求在黄金三十六小时内，将事后避孕丸偷偷让可怡服下！然而，阿佳冷静过后，还是打消了念头，但事情最终败露。阿佳百口莫辩，可怡心灰意冷，决绝提出分手。恢复单身的二人心境大不相同，可怡在姐妹的陪伴下走出阴霾，重新出发，将生活的重心放回自身，重拾WorkingHoliday的心愿。那边厢阿佳自以为潇洒，尽情享受单身的自由，但随时间推移却愈发空虚难耐，此时他才明白比起面对婚姻，他最恐惧的，原来是永远失去可怡！为追回即将飞往他国的女友，他当机立断，誓要策划一场“不日成婚”大行动！

　性格樂天的昕翹 (李靖筠 飾) 是一位新入行的社工，專門負責癌症治療小組的個案跟進工作。 她獲分發了三宗跟進個案，分別是生於小康之家但不幸患上血癌的小女孩欣欣和她的父母 (張繼聰 及 衛詩雅 飾) ；新婚在即卻突然發現腦內長了腫瘤的嘉純 (談善言 飾)；還有年屆八十，只剩最多一年壽命的獨居老太太蘭姨 (羅蘭 飾)。三位病人面對疾病都抱著不同的心態，但同時有一個共通點——與死亡越走越近，距離跟摯愛告別的時刻也越來越近……

小敏（蔡卓妍 饰）在满怀期待之中终于走入了婚姻的殿堂，然而，令她没有想到的是，等待着她的，将是长达5年的无性婚姻。丈夫的冷漠让小敏感到异常的压抑，起初她仍然相信一切都会好转，但随着时间的推移，她只觉得自己陷入了生活的流沙之中，正在慢慢窒息。

上一部「人夫俱乐部」三位“猪朋狗友” 刚合力化解逼婚危机，这次遭遇的麻烦又再度升级！“妈宝男”阿佳（陈家乐 饰）备婚过程中在女友可怡（卫诗雅 饰）和佳母（金燕玲 饰）的攻守战中陷入囧境，甜蜜关系拉响警报；改邪归正的“软饭男”灰熊（朱栢康 饰）如今专注相妻教女，却发现富婆妻子Jenny（谈善言 饰）疑似在外偷养小狼狗，抓奸行动势在必行；“三不男”阿健（岑珈其 饰）疫情期间与女友Jessica（杨偲泳 饰）日日高潮后竟意外中奖，天降宝宝一时不知是喜是悲……面对人类几千年都解决不了的世纪难题，三个男人该如何抉择，才能将爱情与人生拉回正轨？

　　十年前的冬至饭局是一场混乱的开端，舅父因误会与外婆关系破裂，就此拂袖而去。早已躁动不安的爸爸情绪大爆发，举刀恐吓提出离婚的妈妈，结果误伤了女儿，儿子无法原谅父亲，继而离家出走。十年过去，一家人的关系仍然结冰。表妹忽然从英国回港，带来了舅父的死讯，并希望促成一场冬至饭局，以圆死者遗愿。久违的饭局邀请，令众人检视自身与家人关系，有人决定出走，亦有人选择回来。面临瓦解的危局，正好也是这个家庭修补关系的契机。

一群离别原生家庭的小孩子，经莫姑娘（谈善言 饰）安排下，遇上天美姨姨（郑秀文 饰）和彬叔叔（陆骏光 饰）这个短暂的幸福中途站，天美姨姨亦因此经历十三年来从聚合到分离；遇上每一个孩子，他们却又再要分散，感受到喜悦也要经历分离的痛。