来自新泽西的汤姆（JosephGordon-Levitt约瑟夫•高登-莱维特饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（ZooeyDeschanel佐伊•丹斯切尔饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音……

贝卡·福斯特总是扮演伴娘——今年是她表妹露西的第三次婚礼，也是她一生中第十次参加婚礼——但她从来不是新娘，对于新娘这个角色，她也并不介意，因为她知道这最终会自然而然地发生，因为她上一次认真的恋爱经历告诉她，这不能强求。因此，虽然她很欣赏这份感情，但她不喜欢露西给她安排与未婚夫克雷格的伴郎艾丹相识的压力，他们俩将在各自的婚礼上花很多时间在一起。由于露西和克雷格的日程安排，婚礼的筹备必须在五个月内完成，这对贝卡来说时机不佳，因为婚礼日期恰逢她接管家族保险业务的时间，而从她小时候起，这似乎就是她的命运。