这是一个小女孩的冒险故事，生活在维多利亚时代的女孩温迪（雷切尔·霍伍德饰），出生在压抑的环境中，还整天被一个呆板顽固的父亲，扼杀她童年的快乐和梦想。温迪的好朋友约翰和米高，也遭受着同样的痛苦，他们梦想着有一天，能够学会在天上飞，这样他们就可以飞离令他们讨厌的家了。终于有一个黑暗的夜晚，长着乳牙的小飞侠彼得·潘（杰里米·森普特饰），飞到了他们的窗前，说要教会他们飞翔，带他们去一个美丽的地方。温迪、约翰和米高都高兴极了，于是，他们很快就跟着小飞侠学会了飞，而且飞到了一个美丽的海岛——梦幻岛。原来，小飞侠是梦幻岛上永远也长不大的调皮小孩，他和小仙子一起生活在这个岛上，但两个人觉得多少有点寂寞，于是就请来了云蒂他们三个梦想飞的人类小孩。飞到梦幻岛，温迪立刻被这个美丽而神秘的海岛吸引住了，这里有茂密的丛林、高大的树木，还有野蛮的印第安人，以及横行附近海面的坏蛋海盗。小飞侠带着温迪他们找到了六、七个隐蔽的树洞，这就是他们在梦幻岛上的家，平时他们在海盗的深处探险，晚上累了就回到树洞休息游戏。温迪、约翰和米高本来可以在梦幻岛开心地嬉戏玩乐，和小飞侠与小仙女两位神秘朋友快乐的生活，优哉游哉，岂料，无恶不作的海盗铁钩船长（詹森·艾萨克饰）带着他的一帮海盗前来大肆破坏。勇敢的小飞侠，这次要营救他的好朋友离开梦幻岛，为此他要与铁钩船长展开一轮激战……

奥利弗（马克·莱斯特 Mark Lester 饰）是一名孤儿，从小在教会中长大。九岁时，奥利弗被派遣到工厂做工，之后又来到殡仪馆成为了学徒。奥利弗的聪慧和机敏让他很快就在殡仪馆里站稳了脚跟，但与此同时，他亦遭到了同伴们的妒忌，他们故意挑衅激怒奥利弗，最终奥利弗离开了殡仪馆。 无家可归的奥利弗过起了四处流浪的生活，经过漫长的旅途，他来到了伦敦。一个名叫道奇（杰克·瓦尔德 Jack Wild 饰）的扒手将奥利弗带到了匪首费金（朗·穆迪 Ron Moody 饰）的面前，就这样，奥利弗成为了他们中的一员。一次意外中，奥利弗被警察逮捕了，但随后，他被证实是无辜的，当事人布朗罗先生（Joseph O'Conor 饰）对奥利弗感到十分愧疚，于是收留了他，奥利弗的生活能够从此走上正轨吗？