六、七十年代的香港，警察贪污，黑道横行，正是陈华（刘青云饰）与喇叭（林家楝饰）、猫仔（张晋饰）及一班兄弟最风光的日子。 陈华被视为「慈云山十三太保」之首，气焰高涨；还结识了一生至爱可柔（江一燕饰），共度人生最甜蜜的时光。可惜好景不常，陈华因私下贩毒而被帮会追杀，幸好在亦敌亦友的扫毒组组长哈雷（古天乐饰）帮助下，逃出生天，但却终究法网难逃。出狱后，遭逢父亲病逝及女友可柔失踪，无比自责的陈华，顿然觉悟前非，立志重新做人。他不但积极参与青少年戒毒工作，获得十大杰青荣誉；更把喇叭与猫仔拉回正途，又经常出手调停江湖纠纷，因而深受黑白两道所敬重。某次于日本出席戒毒讲座后，陈华与可柔在街头重遇。他一心再续前缘，但又能否轻易为自己的感情拆弹？

曾混迹黑社会的印度裔男子维路出狱后，一心过回正常人生活，可惜人在江湖，身不由己。他最疼爱的弟弟跟随当年好友混入黑道；曾经的老大黑摩利据说也返回香港，图谋杀害机动部队陈督察；警官肥棠（林雪饰）则隔三差五找到维路了解线索。维路不胜其扰，却又无可奈何。另一方面，香港油尖旺鱼龙混杂，各方势力暗流涌动。森（任达华饰）和May（邵美琪饰）所率领的机动部队一面要平息黑道势力的争斗，同时还要四处追查黑摩利雇用的刀手。最终形势将朝何方发展？

　　本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。　　1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。　　雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长陈统搭救，并帮他筹到了五万元的聘礼。　　但是，1951年九龙东头村的大火，烧毁了雷洛的美梦。雷洛一家侥幸逃脱，阿霞家人却葬身火海，阿霞本人也音信全无。　　转眼到了50年代末，雷洛经历了警队派系倾轧，几经浮沉，渐渐适应了香港警界，收保护费的事情也做得得心应手。他有幸娶到了“大捞家”白饭鱼的女儿，美丽泼辣白月娥（张敏 饰），靠着岳父的大力支持和自己在镇压1957年九龙暴动中的出色表现，荣升探长。　　成为探长的雷诺规范了管区内收取保护费的制度，减少了各界冲突，深得上级的器重。恰逢油尖区探长退休，雷洛和颜同都成为了这个职位的有力竞争者，二人各自展开了行动，一时风起云涌，此时，雷洛意外遇见了一个人，让他震惊不已……